กรมทางหลวงได้รับการสถาปนาขึ้นเป็นกรมเมื่อวันที่ 1 เมษายน ร.ศ. 131 ตรงกับ พ.ศ. 2455 แต่เดิมนั้นจะมีแต่กรมคลอง ซึ่งอยู่ในกระทรวงเกษตราธิการ ล่วงมาจนถึงรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้า เจ้าอยู่หัว ได้ทรงโปรดเกล่าฯ  ให้ยุบกรมคลองมาขึ้นกับกระทรวงโยธาธิการและใช้ชื่อว่า “กรมทาง” ให้เปลี่ยนชื่อกระทรวงโยธาธิการเป็นกระทรวงคมนาคมตามประกาศจัดราชการรัตนโกสินทร์ศก 131

• วันที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2457

ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้โอนแผนกทางน้ำของกรมทางไปให้กรมทดน้ำ คือกรมชลประทานขึ้นในกระทรวงเกษตราธิการกรมทางจึงเหลืออยู่แต่กองทางบกเพียงอย่างเดียว โดยมีเจ้ากรมเป็นหัวหน้า

• วันที่ 30 กรกฎาคม พ.ศ. 2460

ภายหลังที่ประเทศไทยได้ประกาศสงครามกับประเทศเยอรมัน ออสเตรีย – ฮังการี ก็ได้ทรงโปรดเกล้าฯให้กรมทางไปอยู่กับกรมรถไฟหลวง สังกัดกระทรวงพาณิชย์และคมนาคมขึ้นอยู่กับผู้บัญชาการรถไฟหลวง เพื่อสะดวกแก่กรมรถไฟหลวงและกรมทางที่จะได้ใช้วิศวกรที่มีเป็นชนชาติศัตรูที่ต้องถูกควบคุม เป็นเชลยศึกและปลดออกจากประจำการหลายคน ในสมัยนั้นมีนายช่างทางเอกเป็นหัวหน้ากรมทาง

• วันที่ 29 มิถุนายน พ.ศ. 2475

พระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้ทรงโปรดเกล้าฯ ให้รวมกระทรวงพาณิชย์และคมนาคม กับกระทรวงเกษตราธิการเข้าเป็นกระทรวงเดียวกันเรียกว่า "กระทรวงเกษตรและพณิชยการ" กรมรถไฟหลวง ซึ่งมีกรมทางรวมอยู่ จึงเปลี่ยนเป็นสังกัดกระทรวงเกษตรและพณิชยการ

• วันที่ 3 พฤษภาคม พ.ศ. 2476

พระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัวให้ตราพระราช บัญญัติ จัดตั้งกระทรวง ทบวงกรม พุทธศักราช 2475 ยุบเลิกกระทรวงเกษตรและพณิชยการ กรมรถไฟหลวง ซึ่งมีกรมทางหลวงรวมอยู่ด้วย ไปสังกัดกระทรวงเศรษฐการ

• วันที่ 18 กันยายน พ.ศ. 2477

พระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัว โปรดเกล้าฯ ให้ตราพระราชบัญญัติโอนอำนาจหน้าที่เกี่ยวกับการสร้างทาง และบำรุงรักษาทางหลวงพุทธศักราช 2477 ของกรมทางให้เป็นอำนาจหน้าที่ของกรมโยธาเทศบาล สังกัดกระทรวงมหาดไทย

• วันที่ 19 สิงหาคม พ.ศ. 2484

ในรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวอานันทมหิดล กองทางก็ได้ยกฐานะขึ้นเป็นกรมทางโอนสังกัดจาก กรมโยธาเทศบาล กระทรวงมหาดไทย มาสังกัดกระทรวงคมนาคม ตามพระราชบัญญัติปรับปรุงกระทรวง ทบวง กรม พุทธศักราช 2484 แม้จะได้รับการยกฐานะขึ้นเป็นกรมสังกัดกระทรวงคมนาคมแล้วก็ตามก็ยังไม่มีที่ ทำการเป็นของตนเอง ยังคงอาศัยอยู่ในกรมโยธาเทศบาลที่เชิงสะพานผ่านฟ้าลีลาศ จนถึงวันที่ 12 พฤศจิกายน 2491 จึงได้ย้ายไปอยู่ ที่ถนนพระราม 6 ซึ่งเป็นที่ตั้งของกรมทางหลวงในปัจจุบัน และได้ทำพิธีเปิดอาคารที่ทำการของกรมด้านถนนศรีอยุธยา เมื่อวันศุกร์ที่ 4 มิถุนายน พ.ศ. 2498

• วันที่ 12 มีนาคม พ.ศ. 2495

กรมทางหลวงได้เปลี่ยนชื่อเป็นกรมทางหลวงแผ่นดิน ตามพระราชบัญญัติปรับปรุงกระทรวง ทบวง กรม พ.ศ. 2495 สังกัดกระทรวงคมนาคม

•วันที่ 4 พฤษภาคม พ.ศ. 2506

กรมทางหลวงแผ่นดินได้เปลี่ยนชื่อเป็นกรมทางหลวง สังกัดกระทรวงพัฒนาการแห่งชาติ ตามพระราชบัญญัติ ปรับปรุงกระทรวงทบวง กรม พ.ศ. 2506

• วันที่ 29 กันยายน พ.ศ.2515 จนถึงปัจจุบัน

กรมทางหลวงได้โอนไปสังกัดกระทรวงคมนาคม ตามกฏหมายที่เกี่ยวข้องโดยลำดับดังนี้

-- ประกาศคณะปฏิวัติ ฉบับที่ 216

-- พระราชบัญญัติปรับปรุง กระทรวง ทบวง กรม พ.ศ. 2534

-- พระราชบัญญัติปรับปรุง กระทรวง ทบวง กรม พ.ศ. 2545